methyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-aminomethyl]pent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1258407-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-aminomethyl]pent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1258407-42-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 429.391
• InChiKey: HKXZMADMTYFQGH-NPKVAFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-aminomethyl]pent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids andl-Ala repeats

  摘要：

  从C-连接的碳β2,3-氨基酸（β2,3-Caas）合成了一类新的α/β2,3-肽，并进行了研究，以了解侧链（烯丙基/丙炔基）在Cα位置对它们构象的影响。

  DOI：

  10.1039/c4nj02031f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-aminomethyl]pent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids andl-Ala repeats

  摘要：

  从C-连接的碳β2,3-氨基酸（β2,3-Caas）合成了一类新的α/β2,3-肽，并进行了研究，以了解侧链（烯丙基/丙炔基）在Cα位置对它们构象的影响。

  DOI：

  10.1039/c4nj02031f

文献信息

• Ring Closing and Macrocyclization of β-Dipeptides by Olefin Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201300608

  日期：2013.10

  β-Dipeptides containing allyl groups at different positions on the peptide backbone were prepared. Ring-closing metathesis of these β-dipeptides with the use of a ruthenium catalyst led to medium-sized cyclic β-dipeptides and macrocyclic tetrapeptides, depending on the nature of the allylic substitution on the β-dipeptides.

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。
• Preparation of Sugar β-Amino Acid Derivatives with Cyclic Structures by Ring-Closing Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201000923

  日期：2010.11

  Efficient syntheses of β-amino acid derivatives with cyclic structures were developed. The key steps involve aza-Michael addition and ruthenium-catalyzed allylation for the construction of new acyclic β-amino acid dienes incorporating a sugar fragment, and a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis for the construction of the seven- and nine-membered ring compounds.

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。
• Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids and<scp>l</scp>-Ala repeats
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Tailor Sridhar、Bacchu Veena、Pothula Purushotham Reddy、Sheri Venkata Reddy、Christian Bruneau、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1039/c4nj02031f

  日期：——

  A new class of α/β^2,3-peptides were synthesized from C-linked carbo-β^2,3-amino acids (β^2,3-Caas) and investigated to understand the impact of the side chains (allyl/propargyl) at the Cα-position on their conformations.

  从C-连接的碳β2,3-氨基酸（β2,3-Caas）合成了一类新的α/β2,3-肽，并进行了研究，以了解侧链（烯丙基/丙炔基）在Cα位置对它们构象的影响。