[(2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate | 1259928-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1259928-93-2
• 化学式: C₄₄H₆₆O₄Si
• 分子量: 687.091
• InChiKey: PNPCIRQAFHQWQW-XJYLITNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(1S,6S,9R,13R,14E,17S,19S)-9-[(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icos-14-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  简易的全合成安非他命T2

  摘要：

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001794
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid 、 (3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyl-5-methyleneundec-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到[(2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  简易的全合成安非他命T2

  摘要：

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001794

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Amphidinolide T2
  作者：Huoming Li、Jinlong Wu、Jialu Luo、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/chem.201001794

  日期：——

  RCM+AD=T2: In the presence of the C16‐methylene group, regioselective ring‐closing metathesis (RCM) formed the (12E)‐endocyclic double bond, which underwent Os‐catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) to give the desired 12,13‐diol intermediate required for the total synthesis of amphidinolide T2 in 16 linear steps in 8.0 % overall yield.

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。