2-(3,6-dimethoxy-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1130728-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,6-dimethoxy-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1130728-72-1
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₄
• 分子量: 292.183
• InChiKey: DLQWUWPQKMALKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6-dimethoxy-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium (2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化硼酸加成反应合成功能化烷基取代的苯醌

  摘要：

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。

  DOI：

  10.1039/c7ob00979h
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxyarylboronic acid 、 2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(3,6-dimethoxy-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化硼酸加成反应合成功能化烷基取代的苯醌

  摘要：

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。

  DOI：

  10.1039/c7ob00979h

文献信息

• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。