1,3-dichloro-5-thiocyanatobenzene | 3313-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-thiocyanatobenzene
• 英文别名: (3,5-Dichlorophenyl) thiocyanate
• CAS: 3313-76-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂NS
• 分子量: 204.08
• InChiKey: WUEMSEXZEDVCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  287.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(I) thiocyanate 、 5-(3,5-dichlorophenyl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到1,3-dichloro-5-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  噻蒽自由基阳离子作为瞬态 SET 介体：芳基噻蒽鎓盐的光诱导硫氰化和硒氰化†

  摘要：

  一种新型瞬态 SET 介体方法已被开发用于光诱导自由基-自由基交叉偶联反应。利用原位产生的噻蒽自由基阳离子作为瞬态SET介体，在温和条件下实现了芳基噻蒽鎓盐的硫氰化和硒氰化，无需光催化剂或单一电子给体。与光触媒工艺相比，该方案具有条件温和、操作简单、底物范围广泛、优异的官能团和杂环耐受性等特点。由于芳基噻啉鎓盐的可行可及性，该方法也已应用于生物活性分子的有效合成以及复杂芳烃的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300188

文献信息

• Highly efficient Sandmeyer reaction on immobilized Cu I /Cu II -based catalysts
  作者：Irina G. Tarkhanova、Michail G. Gantman、Alexander S. Sigeev、Konstantin I. Maslakov、Vladimir M. Zelikman、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.010

  日期：2018.5

  Highly effective embodiment of Sandmeyer reaction has been revealed for Cu-based catalysts incorporating ionic liquid on Silochrom support. The most active catalyst (TOF = = 4000–8000 h–1) contains comparable amounts of cuprous and cupric chloride anions. The reported method allows one to carry out the reaction for anilines in the one-pot mode.

  对于在Silochrom载体上掺入离子液体的Cu基催化剂，已经揭示了Sandmeyer反应的高效实施方案。活性最高的催化剂（TOF = = 4000–8000 h-1）包含相当数量的亚铜和氯化铜阴离子。报道的方法允许以一锅模式对苯胺进行反应。
• Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Haitao Yang、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc04578e

  日期：——

  Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.

  二硫化物的铜催化氰化反应，通过异丁基偶氮腈生成硫氰酸盐。
• Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid amides
  申请人：WIRTH Thomas

  公开号：US20070173517A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Disclosed is an improved multi-step process for preparing a compound of Formula I: wherein R 1 to R 3 are as defined herein. The compounds of formula I inhibit the binding of human intercellular adhesion molecules to the Leukointegrins. As a result, these compounds are useful in the treatment of inflammatory and immune cell-mediated diseases.

  公开了一种改进的多步骤制备Formula I化合物的方法：其中R1到R3如本文所定义。 Formula I化合物抑制人类细胞间粘附分子与白细胞整合素的结合。因此，这些化合物在治疗炎症和免疫介导的细胞疾病方面是有用的。
• Transition-metal-free cross-coupling of thioethers with aryl(cyano)iodonium triflates: a facile and efficient method for the one-pot synthesis of thiocyanates
  作者：Dan Zhu、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c5cc00875a

  日期：——

  A novel transition-metal-free method for the one-step synthesis of thiocyanates via the C-S bond cleavage of readily available thioethers was developed.

  开发了一种新颖的无过渡金属的方法，该方法可通过容易获得的硫醚的CS键裂解一步合成硫氰酸盐。
• Nitromethane as a cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates
  作者：Zuo-Hui Wang、Xiao-Ming Ji、Mao-Lin Hu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.054

  日期：2015.9

  Nitromethane has been developed to be an effective cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates. In the presence of iodine and base, a wide range of disulfides were reacted with nitromethane smoothly to give diverse thiocyanates in moderate to good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.