S-(4-chlorophenyl) 4-bromobenzenesulfonothioate | 140420-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)sulfonylsulfanyl-4-chlorobenzene
• CAS: 140420-27-5
• 化学式: C₁₂H₈BrClO₂S₂
• 分子量: 363.683
• InChiKey: JGXQHXDDUFZQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 4-溴苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到S-(4-chlorophenyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的无金属合成硫代磺酸盐

  摘要：

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900157

文献信息

• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。