methyl (3S*,6S*)-6-benzhydryl-oxycarbonyl-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate | 96657-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S*,6S*)-6-benzhydryl-oxycarbonyl-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate
• CAS: 96657-62-4
• 化学式: C₃₂H₃₃ClN₂O₉
• 分子量: 625.075
• InChiKey: WCGDVTJMIZHWLS-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S*,6S*)-6-benzhydryl-oxycarbonyl-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到methyl (3S*,6S*)-6-benzhydryloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonyl-6-<(methoxyamino)methyl>perhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S*,6S*)-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid 在 二苯基重氮甲烷 作用下， 生成 dimethyl (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylate 、 benzhydryl (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>-6-methoxycarbonylperhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate 、 methyl (3S*,6S*)-6-benzhydryl-oxycarbonyl-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3-carboxylate 、 di(benzhydryl) (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8