(2R,4R,5R)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 854490-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 854490-29-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: PZPITCPYOQZZTO-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,4S,5R)-5-[(3E)-4-formylpent-3-enyl]-4-[3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2-phenyl-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625