ethyl (2S,4S,5R)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1609638-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S,5R)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1609638-36-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: QAAMWUKQIUGNCH-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S,5R)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl (2S,5R,6S,8S)-5-methyl-1-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化吡咯里西啶作为水蚤生物碱前体的稳健途径

  摘要：

  非对映选择性的 Frater-Seebach 型烷基化提供了获得高度官能化的吡咯里西啶的途径，它可以作为水蚤生物碱全合成的关键组成部分，如奥德哈明 A。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340677
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-ethyl 4-(benzyloxymethyl)-1-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以2.16 g的产率得到ethyl (2S,4S,5R)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化吡咯里西啶作为水蚤生物碱前体的稳健途径

  摘要：

  非对映选择性的 Frater-Seebach 型烷基化提供了获得高度官能化的吡咯里西啶的途径，它可以作为水蚤生物碱全合成的关键组成部分，如奥德哈明 A。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340677