5-(2-(p-tolyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 19849-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-(p-tolyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(p-Tolyl-hydrazono)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19849-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: GJJHPVJLFLLEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 乙烷,三氯氟- 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到5-(2-(p-tolyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  连接芳基腙部分的不同巴比妥类衍生物作为脲酶抑制剂；设计、合成、脲酶抑制评价和分子动力学模拟

  摘要：

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03050-w

文献信息

• Preparation and hydrogen bonding studies of phenylhydrazone derivatives of alloxan: crystal and molecular structure of pyrimidine-2(1H),4(3H),5,6-tetraone 5-(2-nitrophenyl)hydrazone
  作者：Haydn G. Beaton、Gerald R. Willey、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/p29870000469

  日期：——

  Eight phenylhydrazone derivatives of pyrimidine-2(1H),4(3H),5,6-tetraone, or 5-oxobarbituric acid (alloxan), are described. Spectroscopic pyrimidine (1H n.m.r., i.r.) data indicate the presence of extensive hydrogen bonding which, as shown by X-ray crystallographic data for the title hydrazone, includes both intra- and inter-molecular interactions. The title hydrazone, C10H7N5O5, is monoclinic, space

  描述了嘧啶-2（1 H），4（3 H），5,6-四酮或5-氧代巴比妥酸（四氧六环）的八种苯hydr衍生物。嘧啶光谱（1 H nmr，ir）数据表明存在广泛的氢键，如标题的X射线晶体学数据所示，该氢键包括分子内和分子间相互作用。标题C 10 H 7 N 5 O 5为单斜晶，空间群P 2 1 / a，a = 9.104（8），b = 17.975（13），c = 10.333（8）Å，β= 113.5（ 1）°，Z = 4.2145已在衍射仪上测量了独立反射，并通过直接方法确定了结构，并将其精炼为R 0.074。在不对称单元中有四个独立的氢键：两个分子内键将N（7）–H（7）连接到苯环的o -NO 2基团和巴比妥酸酯环的羰基上，两个分子间键连接通过对称中心将巴比妥酸酯环的NH位点连接至溶剂NN-二甲基甲酰胺氧原子和另一个巴比妥酸酯环的羰基氧原子。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING COLORANT STRUCTURE AT MAIN CHAIN TERMINAL OF POLYMER, AND PIGMENT DISPERSANT, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION AND TONER CONTAINING COMPOUND OBTAINED BY THE PRODUCTION METHOD
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150274853A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  To provide a method for producing a compound that enhances dispersibility of a pigment of respective colors in a water-insoluble solvent, as well as a pigment dispersant, and a pigment composition, a pigment dispersion and a toner having a good tinting power. A method for producing a compound, including the following: (i): subjecting a polymerizable monomer forming a monomer unit represented by formula (1) to radical polymerization in the presence of a radical polymerization initiator and an iodine molecule to provide a polymer; and (ii): binding a colorant to a terminal of a main chain of the polymer: wherein R 1 represents a hydrogen atom and an alkyl group, and R 2 represents a phenyl group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or a carboxamide group.
• US9556290B2
  申请人：——

  公开号：US9556290B2

  公开（公告）日：2017-01-31