4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one | 176791-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 176791-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₆OS₄
• 分子量: 350.635
• InChiKey: KFPIDAHWHSGWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one 在 sodium ethanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4,5-Bis-hexylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-6,9-dimethoxy-5,10-dihydro-1,3,4,11-tetrathia-benzo[a]cyclopenta[e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  可溶性双桥联四硫富瓦烯（TTF）-对苯醌二元化合物的合成与电化学

  摘要：

  据报道，新型可溶性不对称取代的TTF衍生物作为前体，用于制备新型的基于TTF的供体-桥-受体二元体。受体对-苯醌部分上的取代对化合物18中的还原电位有很大的影响，然而，在电子光谱中没有显示出电荷转移带的存在。循环伏安法测量揭示了16和17中TTF部分的两个氧化波和分配给氢醌部分的第三个氧化波。化合物18除了TTF氧化波，还显示存在与醌部分相对应的还原波。光谱电化学研究表明阳离子自由基的逐步形成和TTF片段的阳离子化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83022-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, redox properties and X-ray crystal structures of two new tetrathiafulvalene-thiophene donors

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯与噻吩单元的功能化，通过合成两个多还原化合物4和5。两个分子分别代表一个融合结构（4）和一个通过单键直接连接的TTF-噻吩系统（5）；这两种化合物在噻吩环的2,5-位点上具有可聚合性。对4和5的溶液电化学研究揭示了这两种成分的还原氧化特性：在每种情况下都观察到了三阶段的氧化过程。使用TCNQ或TCNQF4作为电子受体制备了电荷转移复合物，电导率范围为10^4到0.22 S·cm⁻¹。化合物4和5通过X射线晶体学进行了研究；前者表现出κ堆积，而后者则显示出两个供体部分之间高度的共轭性。

  DOI：

  10.1039/a803027h
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one 在 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到[4-[[5-[(4-Acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]sulfanylmethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  可溶性双桥联四硫富瓦烯（TTF）-对苯醌二元化合物的合成与电化学

  摘要：

  据报道，新型可溶性不对称取代的TTF衍生物作为前体，用于制备新型的基于TTF的供体-桥-受体二元体。受体对-苯醌部分上的取代对化合物18中的还原电位有很大的影响，然而，在电子光谱中没有显示出电荷转移带的存在。循环伏安法测量揭示了16和17中TTF部分的两个氧化波和分配给氢醌部分的第三个氧化波。化合物18除了TTF氧化波，还显示存在与醌部分相对应的还原波。光谱电化学研究表明阳离子自由基的逐步形成和TTF片段的阳离子化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83022-6

文献信息

• Tetrathiafulvalene (TTF)-Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Towards New Electrochemical Molecular Switches
  作者：Markus Frei、François Diederich、Rolando Tremont、Tanya Rodriguez、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/hlca.200690194

  日期：2006.9

  We report the synthesis of novel resorcin[4]arene-based cavitands featuring two extended bridges consisting of quinoxaline-fused TTF (tetrathiafulvalene) moieties. In the neutral form, these cavitands were expected to adopt the vase form, whereas, upon oxidation, the open kite geometry should be preferred due to Coulombic repulsion between the two TTF radical cations (Scheme 2). The key step in the

  我们报告了新颖的基于间苯二酚[4]芳烃的cavitands的合成，具有两个由喹喔啉融合的TTF（四硫富瓦烯）部分组成的延伸桥。在中性形式下，预计这些空洞将采用花瓶形式，而在氧化时，由于两个TTF自由基阳离子之间的库仑排斥性，开放风筝的几何形状应是优选的（方案2）。制备这些新型分子开关的关键步骤是大环双（1,3-二硫醇-2-硫酮）与2当量之间的P（OEt）3介导的偶联。合适的1，3-二硫醇-2-酮的混合物。在将这一策略成功应用于制备单TTF-cavitand 3（方案3），进行双-TTF衍生物2（方案4）和19-（方案5）的合成。但是，目标化合物由于其不溶性而无法分离。在用长的烷基链装饰辛醇碗和TTF空腔边缘时，除了少量的具有高度扭曲的TTF桥的新型笼型化合物25a外，最终获得了可溶的bis-TTF cavitand 23（方案6）。相反25a中，深穴状23所经历可逆花瓶风筝在从293将温度
• Significant improvement of phenothiazine organic dye-sensitized solar cell performance using dithiafulvenyl unit as additional donor
  作者：Zhongquan Wan、Chunyang Jia、Yan Wang、Junsheng Luo、Xiaojun Yao

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.09.009

  日期：2015.12

  successfully applied in dye-sensitized solar cells and the photovoltaic properties were investigated. Compared with the reference dye C6PTZ, the power conversion efficiencies increased significantly from 4.16% to 5.87% (WD14) and 6.63% (WD15). The performance improvement is due to the following advantages of the introduction of dithiafulvenyl unit with alkyl chains. Firstly, the light-harvesting capability is

  简单的D-π-A吩噻嗪有机染料（C 6 PTZ）通过引入具有烷基链的电子给体二硫富富烯基单元作为额外的给体进行了修饰，首次形成了新型DD-π-A有机染料WD14和WD15。这些有机染料已成功应用于染料敏化太阳能电池，并研究了其光电性能。与参考染料C 6 PTZ相比，功率转换效率从4.16％显着提高到5.87％（WD14）和6.63％（WD15）。性能的提高归因于引入具有烷基链的二硫富烯酰基单元的以下优点。首先，通过增加给电子能力提高了光收集能力。其次，它导致更有效地抑制染料分子之间的聚集。第三，注入TiO 2导带的光电子与氧化态之间的电荷复合（一世3-）由于来自二硫富烯酰基单元的长己基链和与吩噻嗪单元相连的己基侧链的双重阻断作用，氧化还原对的氧化还原被限制。这项工作表明，在简单的吩噻嗪有机染料中加入二硫富烯基单元可以大大提高太阳能电池的性能，这将是开发高性能的无金属有机染料的有效途径。
• Synthesis and electrochemistry of a soluble double-bridged tetrathiafulvalene (TTF)-p-benzoquinone from novel unsymmetrical TTFs
  作者：JoséL. Segura、Nazario Martín、Carlos Seoane、Michael Hanack

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00304-8

  日期：1996.4

  The synthesis of novel unsymmetrically substituted TTFs and the subsequent transformation into a donor-σ-acceptor system is reported; The CV and the spectroelectrochemical studies reveal the presence of both electroactive moieties.

  报道了新颖的不对称取代的TTF的合成以及随后转化为供体-σ-受体系统；CV和光谱电化学研究揭示了两个电活性部分的存在。
• Room-temperature columnar liquid crystal based on tetrathiafulvalene
  作者：Lei Wang、Kwang-Un Jeong、Myong-Hoon Lee

  DOI：10.1039/b805023f

  日期：——

  A series of novel TTF derivatives has been synthesized. Polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) techniques reveal the first room temperature columnar liquid crystal based on TTF.

  我们合成了一系列新型 TTF 衍生物。偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和 X 射线衍射（XRD）技术揭示了第一种基于 TTF 的室温柱状液晶。
• A Scanning Probe Microscopy Study of Annulated Redox-Active Molecules at a Liquid/Solid Interface: The Overruling of the Alkyl Chain Paradigm
  作者：Bo Liu、Ying-Fen Ran、Zhihai Li、Shi-Xia Liu、Chunyang Jia、Silvio Decurtins、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1002/chem.201000017

  日期：——

  Overruled! The self‐assembly of a novel group of fused donor–acceptor molecules (1) comprising hexaazatriphenylene and tetrathiafulvalene branches was studied by STM at the liquid/solid interface. A 2D assembled chiral porous network with C3 symmetry was found, which is dictated by strong interactions of the extended π‐conjugated cores of the fused units with the HOPG substrate overruling the directional

  否决了！自组装的新型基稠合的供体-受体分子（的1包括六氮杂苯并菲和四硫富瓦分支机构）在液/固体界面，研究了STM。发现了具有C 3对称性的二维组装手性多孔网络，这是由熔融单元的扩展π共轭核与HOPG底物的强相互作用强于烷基链的定向力所决定的。