Thiocarbonic acid O-[(4R,6R,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-oxa-spiro[2.4]hept-7-yl] ester O-phenyl ester | 140902-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-[(4R,6R,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-oxa-spiro[2.4]hept-7-yl] ester O-phenyl ester
• 英文别名: 1-[(4R,6R,7S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-phenoxycarbothioyloxy-5-oxaspiro[2.4]heptan-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140902-06-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 504.679
• InChiKey: NSUDUQXJOJFZRV-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(4R,6R,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-oxa-spiro[2.4]hept-7-yl] ester O-phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25%的产率得到(2S,10aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,4,5,5a,6,10a-hexahydro-furo[3',2':5,6]pyrido[1,2-c]pyrimidine-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid and related compounds. 75. Synthesis and radical-induced ring-opening reactions of 2'-deoxyadenosine-2'-spirocyclopropane and its uridine analogs. Mechanistic probes for ribonucleotide reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a077
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-((6a'R,8'R,9a'S)-2',2',4',4'-tetraisopropylhexahydrospiro[cyclopropane-1,9'-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]-trioxadisilocine]-8'-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Thiocarbonic acid O-[(4R,6R,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-oxa-spiro[2.4]hept-7-yl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid and related compounds. 75. Synthesis and radical-induced ring-opening reactions of 2'-deoxyadenosine-2'-spirocyclopropane and its uridine analogs. Mechanistic probes for ribonucleotide reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a077