N,N-diisopropyl-3,4-diiodo-2-pyridyl O-carbamate | 1225287-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3,4-diiodo-2-pyridyl O-carbamate
• CAS: 1225287-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₆I₂N₂O₂
• 分子量: 474.08
• InChiKey: GVRODXWEWFZUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-iodo-2-pyridyl O-carbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到N,N-diisopropyl-3,4-diiodo-2-pyridyl O-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Combined Directed ortho Metalation−Halogen Dance (HD) Synthetic Strategies. HD−Anionic ortho Fries Rearrangement and Double HD Sequences

  摘要：

  A general and efficient directed ortho metalation (DoM)-halogen dance (HD)-electrophile quench sequence for the synthesis of trisubstituted pyridyl O-carbamates is described. A second HD sequence furnishes highly functionalized tetrasubstituted pyridines. Furthermore, a hitherto unobserved double HD rearrangement is reported. Under similar LDA conditions, aromatic O-carbamates with OMe, Cl, and F substituents (4a-c) undergo either a HD-electrophile quench sequence, 4a-c -> 18-20, or a HD-anionic ortho Fries rearrangement, 4a-c -> 6a-c, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol100493v