(2S,4S,5S,6S)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptan-1-ol | 1256562-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6S)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptan-1-ol
• CAS: 1256562-78-3
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 595.067
• InChiKey: ZKSFUPXNGWEHMB-MKJGCKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6S)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到[(2S,3S,4S,6S)-7-iodo-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Assembly of the Spiroacetal Subunit of Didemnaketal B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the C9-C28 spiroacetal subunit of didemnaketal B has been accomplished. Assembly of the C9-C15 alkylborate and C16-C21 enol phosphate by means of Suzuki-Miyaura coupling and acid-catalyzed cyclization of the derived dihydroxy enol ether enabled a rapid and efficient construction of the spiroacetal subunit. The C22-C28 side chain was incorporated via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1024713
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,4S,5S,6S)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Assembly of the Spiroacetal Subunit of Didemnaketal B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the C9-C28 spiroacetal subunit of didemnaketal B has been accomplished. Assembly of the C9-C15 alkylborate and C16-C21 enol phosphate by means of Suzuki-Miyaura coupling and acid-catalyzed cyclization of the derived dihydroxy enol ether enabled a rapid and efficient construction of the spiroacetal subunit. The C22-C28 side chain was incorporated via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1024713