2-[2-dimethoxyphosphoryl-1-[(2R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1256556-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-dimethoxyphosphoryl-1-[(2R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256556-04-3
• 化学式: C₂₄H₄₀BO₈P
• 分子量: 498.362
• InChiKey: DLLWSWBWRMTPKX-NHXNGRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-dimethoxyphosphoryl-1-[(2R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78 mg的产率得到dimethyl (2-((2R,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v
• 作为产物：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-dimethoxyphosphoryl-1-[(2R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v