methyl (7R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-methyl-6-(triethylsiloxy)non-2-enoate | 1255910-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (7R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-methyl-6-(triethylsiloxy)non-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,7R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-6-triethylsilyloxynon-2-enoate
• CAS: 1255910-56-5
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 568.944
• InChiKey: YRNDWRLNIGPPHW-TVQDCSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-methyl-6-(triethylsiloxy)non-2-enoate 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.25h， 以80%的产率得到methyl (3S,7R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (7R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-7-methylnon-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl (7R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-methyl-6-(triethylsiloxy)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j

文献信息

• Total Synthesis of <i>Phytophthora</i> Mating Hormone α1
  作者：Shun-Yi Wang、Ping Song、Li-Yan Chan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102177j

  日期：2010.11.19

  Total synthesis of Phytophthora mating hormone α1 (1) has been demonstrated. The required stereochemistries (methyl) are achieved by applying CuI-(S)-Tol-BINAP-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters.

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。