3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 | 19342-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 19342-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01355341
• 分子量: 197.664
• InChiKey: NPUKNSNXTYIEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013
• 作为产物：
  描述：

  β-丙内酯 、 4-硝基甲苯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  将硝基芳烃转化为 N-芳基酰胺的一锅法方案

  摘要：

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。

  DOI：

  10.1039/c9ra10758d

文献信息

• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。
• Benzo[<i>c</i>]quinolizin-3-ones:  A Novel Class of Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of Human Steroid 5α-Reductase 1
  作者：Antonio Guarna、Fabrizio Machetti、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Alessandra Comerci、Giovanna Danza、Rosa Mancina、Mario Serio、Kimber Hardy

  DOI：10.1021/jm000945r

  日期：2000.10.1

  potency (IC(50) from 7.6 to 20 nM). Compounds 39 and 40, having K(i) values of 5.8+/-1.8 and 2.7+/-0.6 nM, respectively, toward 5alphaR-1 expressed in CHO cells, were also tested toward native 5alphaR-1 in human scalp and 5alphaR-2 in human prostate homogenates, in comparison with finasteride and the known 5alphaR-1-selective inhibitor LY191704, and their mechanism of inhibition was determined. They

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-
• Synthesis, in silico Study and Antileishmanial Evaluation of New Selenides Derived from 7-Chloro-quinoline and N-Phenylacetamides
  作者：Min-Fu Huang、José Luis、Alison da Silva、Juliana Rocha、Tatjana Lima、Marcus Scotti、Luciana Scotti、Rafael de Oliveira、Helivaldo Souza、Petrônio de Athayde-Filho、José Barbosa-Filho

  DOI：10.21577/0103-5053.20200223

  日期：——

  screening performed for two series of selenides (28 compounds), derived from N-phenylacetamides chlorides and 7-chloro-quinoline, to determine their potential for leishmanicidal activity against Leishmania amazonensis and Leishmania donovani. Seven compounds were predicted as potential leishmanicides; therefore, they were synthesized from elemental selenium, as a precursor for the production of NaHSe

  这项研究描述了针对两个硒化物系列（28种化合物）进行的虚拟筛选，这些化合物源自N-苯乙酰胺氯化物和7-氯喹啉，以确定它们对巴西利什曼原虫和多邻杆原虫的杀伤活性潜力。预测了七种化合物可能具有杀伤性；因此，它们从硒元素合成，作为生产NaHSe的前体，并与4,7-二氯喹啉和N-苯乙酰胺氯化物进行了后续反应。这些化合物通过红外（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）进行了表征，并送去进行了对巴西利什曼原虫的体外细胞毒性测试，发现它们活性强且选择性好，其中两种化合物的半数抑制浓度（IC50）分别为5.67和10.81 µg mL-1。它们在对接研究中还表现出良好的相互作用能，表明可能通过抑制寄生虫中的N-肌酰基转移酶和O-乙酰丝氨酰硫醇酶来发挥作用。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• Synthesis of Some 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives and theirin-vitro Effects on Human Leukocyte Myeloperoxidase Activity
  作者：Zeynep Soyer、Meral Bas、Aysun Pabuccuoglu、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200500106

  日期：2005.9

  disorders. In this study, twenty ω‐[2‐oxo‐3H‐benzoxazol‐3‐yl]‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives having substituents of different lipophilic and electronic nature on the N‐phenyl ring were synthesized to evaluate the inhibitory effects on in vitro leukocyte MPO chlorinating activity. The most active compounds in the series were the derivatives bearing 2‐methyl and 4‐nitro substituent on

  髓过氧化物酶 (MPO) 是一种由多形核白细胞表达的血红素蛋白，可产生强氧化剂，在炎症和某些发病机制（如神经退行性疾病）过程中会导致组织损伤。本研究合成了20个ω-[2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基]-N-苯乙酰胺和丙酰胺衍生物，在N-苯环上具有不同亲油性和电子性质的取代基，以评估对in的抑制作用。体外白细胞 MPO 氯化活性。该系列中最活跃的化合物是在 N-苯环上带有 2-甲基和 4-硝基取代基的衍生物。