3-allyl-4-bromo-1-tosylindole | 90481-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-bromo-1-tosylindole
• 英文别名: 3-allyl-4-bromo-1-tosyl-1H-indole；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 90481-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 390.301
• InChiKey: BVEZTGDQCBSJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-bromo-1-tosylindole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以49.8%的产率得到1-tosylbenzindoline
  参考文献：
  名称：

  Harrington, Peter J.; Hegedus, Louis S., Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 14, p. 2658 - 2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-allyl-4-bromo-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-环锁骨链的催化不对称形式全合成

  摘要：

  我们报告了通过关键的Heck环化的快速生物碱的不对称催化方法。该反应使邻位立体中心的形成具有极好的非对映选择性。利用上述策略，环棒麦角素的正式全合成（1）已经实现了通过的另一个关键晚期酯氨解6。

  DOI：

  10.1039/c7cc09045e

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups
  作者：Shinsuke Inuki、Akira Iwata、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102388e

  日期：2011.4.1

  Enantioselective total synthesis of the biologically important indole alkaloids (+)-lysergol, (+)-isolysergol, and (+)-lysergic acid is described. Key features of these total synthesis include (1) a facile synthesis of a chiral 1,3-amino alcohol via the Pd(0)- and In(I)-mediated reductive coupling reaction between l-serine-derived 2-ethynylaziridine and formaldehyde; (2) the Cr(II)/Ni(0)-mediated Nozaki−Hiyama−Kishi

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。
• HEGEDUS, LOUIS S.;SESTRICK, MICHAEL R.;MICHAELSON, ERIC T.;HARRINGTON, PE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4141-4146
  作者：HEGEDUS, LOUIS S.、SESTRICK, MICHAEL R.、MICHAELSON, ERIC T.、HARRINGTON, PE+

  DOI：——

  日期：——