(6R,7R)-3-Iodo-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 123054-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Iodo-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-iodo-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 123054-35-3
• 化学式: C₂₈H₂₃IN₂O₄S
• 分子量: 610.472
• InChiKey: QCQRMIMXPOUYDB-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Iodo-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 亚硝酸异丙酯 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-3-Iodo-8-oxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of Cephalosporin Sulfones:  A Stable 3-Stannylated Cephem

  摘要：

  [GRAPHICS]The first stable 3-metalated cephalosporin is reported and shown to be an excellent synthetic precursor to a number of prospective beta -lactamase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol016142v
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(6R,7R)-3-Iodo-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of Cephalosporin Sulfones:  A Stable 3-Stannylated Cephem

  摘要：

  [GRAPHICS]The first stable 3-metalated cephalosporin is reported and shown to be an excellent synthetic precursor to a number of prospective beta -lactamase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol016142v

文献信息

• Cephalosporin-derived inhibitors of β-Lactamase. Part 4: The C3 substituent
  作者：John D. Buynak、Lakshminarayana Vogeti、Venkata Ramana Doppalapudi、George Martin Solomon、Hansong Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00205-6

  日期：2002.6

  New C3-substituted beta-lactamase inhibitors were prepared and evaluated against representative class A and class C enzymes. It was possible to improve simultaneous inhibitory activity of both classes of serine hydrolase. Other inhibitors showed high selectivity for either the class C cephalosporinases or the class A penicillinases. This represents the first time that cephalosporin-derived inhibitors have demonstrated selectivity for the class A beta-lactamases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A general route to 3-functionalized 3-norcephalosporins
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo00281a048

  日期：1989.9
• FARINA, VITTORIO;BAKER, STEPHEN R.;HAUCK, SHEILA I., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4962-4966
  作者：FARINA, VITTORIO、BAKER, STEPHEN R.、HAUCK, SHEILA I.

  DOI：——

  日期：——