benzyl {[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(methoxy)phosphoryl]oxy}acetate | 1181104-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl {[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(methoxy)phosphoryl]oxy}acetate
• CAS: 1181104-56-2
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₇P
• 分子量: 463.467
• InChiKey: AXXYBKDKJHJEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(methoxy)phosphoryl]oxy}acetate 在 三甲基溴硅烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以3%的产率得到{[(R,S)-1-aminopentyl(hydroxy)phosphoryl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)pentyl]carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl {[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(methoxy)phosphoryl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051