ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1257872-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydropyridine-6-carboxylate
• CAS: 1257872-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: FOGCNZIFIFTDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性 2-氧代哌啶的便利途径

  摘要：

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000587
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxybenzyl)pent-4-enoylamino]acrylic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性 2-氧代哌啶的便利途径

  摘要：

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000587

文献信息

• Total synthesis of the monoterpenoidalkaloid (±)-tangutorine
  作者：Sebastiaan (Bas) A. M. W. van den Broek、Jaap G. H. Lemmers、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c1ob06539d

  日期：——

  A novel approach to a formal total synthesis of the monoterpenoid indole alkaloid (±)-tangutorine has been developed starting from an α,β-unsaturated cyclic dehydroamino ester. Synthesis of the rather unusual trans-substituted 2,3-indoloquinolizidine substructure was accomplished viaCu(II)-mediated conjugate addition and organozinc/copper coupling as the key steps, thereby setting the stage for ring-closing metathesis to produce the quinolone substructure. Finally, Bischler–Napieralski cyclization gave rise to the pentacyclic system of (±)-tangutorine thereby realizing a formal synthesis in an overall yield of 5.2% in eight consecutive steps.

  从 α、β-不饱和环状脱氢氨基酯开始，我们开发了一种正式全合成单萜吲哚生物碱 (±)- 唐古丁的新方法。通过铜（II）介导的共轭加成和有机锌/铜偶联作为关键步骤，合成了相当不寻常的反式取代 2,3-吲哚喹嗪亚结构，从而为闭环偏析生成喹啉酮亚结构创造了条件。最后，Bischler-Napieralski 环化反应产生了 (±)- 唐古丁的五环系统，从而实现了正式合成，通过八个连续步骤，总收率达到 5.2%。
• Expedient Pathway into Optically Active 2-Oxopiperidines
  作者：Sebastiaan Bas A. M. W. van den Broek、Peter G. W. Rensen、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201000587

  日期：2010.10

  The piperidine ring system is one of the most common structural subunits and is found in many natural products. Moreover, piperidine alkaloids and derivatives thereof are of great interest for the pharmaceutical industry since they exhibit a wide range of biological activities. Consequently, short and valuable routes to highly functionalized building blocks for this important ring system are of general

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。