1-ethyl 4-methyl 2-(methylamino)fumarate | 1256974-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-(methylamino)fumarate
• 英文别名: 2-Butenedioic acid, 2-(methylamino)-, 1-ethyl 4-methyl ester, (2Z)-；1-O-ethyl 4-O-methyl (Z)-2-(methylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1256974-53-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: NDBFKCNBOIZCEV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl 4-methyl (3SR,4RS,5RS)-2-methyl-5-phenylisoxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到methyl 4-(methylamino)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷系统中 β-烯胺酮和 3-氨基-2(5H)-呋喃酮的竞争形成：合成和量子化学联合研究

  摘要：

  3-烷氧基羰基-4-酰基-或3,4-二烷氧基羰基-取代的异恶唑烷用弱碱如四丁基氟化铵处理，根据性质提供β-烯胺酮和/或3-甲氨基-2(5H)-呋喃酮C 4 和C 5 处的取代基。DFT 量子化学方法已使两种替代机制（内酯化和逆醛醇化）合理化。任何现实的理论建模都需要明确包含反阳离子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000579

文献信息

• Competitive Formation of β-Enaminones and 3-Amino-2(5H)-furanones from the Isoxazolidine System: A Combined Synthetic and Quantum Chemical Study
  作者：Daniela Iannazzo、Elisa Brunaccini、Salvatore V. Giofrè、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Simone Ronsisvalle、Maria A. Chiacchio、Giuseppe Lanza、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1002/ejoc.201000579

  日期：2010.10

  3-alkoxycarbonyl-4-acyl- or 3,4-dialkoxycarbonyl-substituted isoxazolidines with a mild base, such as tetrabutylammonium fluoride, affords β-enaminones and/or 3-methylamino-2(5H)-furanones according to the nature of the substituents at C 4 and C 5 . Two alternative mechanisms (lactonization and retro-aldolization) have been rationalized by DFT quantum chemical methods. Any realistic theoretical modeling requires

  3-烷氧基羰基-4-酰基-或3,4-二烷氧基羰基-取代的异恶唑烷用弱碱如四丁基氟化铵处理，根据性质提供β-烯胺酮和/或3-甲氨基-2(5H)-呋喃酮C 4 和C 5 处的取代基。DFT 量子化学方法已使两种替代机制（内酯化和逆醛醇化）合理化。任何现实的理论建模都需要明确包含反阳离子和溶剂效应。