ethyl 3-{[4-(acetyloxy)cyclohex-3-en-1-yl]benzylamino}-2,2-dichloro-3-oxopropanoate | 1610517-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 3-{[4-(acetyloxy)cyclohex-3-en-1-yl]benzylamino}-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-acetyloxycyclohex-3-en-1-yl)-benzylamino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
• CAS: 1610517-30-0
• 化学式: C₂₀H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 428.312
• InChiKey: PRIJIOIEVDJUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{[4-(acetyloxy)cyclohex-3-en-1-yl]benzylamino}-2,2-dichloro-3-oxopropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzyl-3,6-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯原子转移自由基 6-外环化氨基甲酰二氯乙酸酯-系链烯烃、烯醇乙酸酯和 α,β-不饱和腈导致吗啡

  摘要：

  CuI 介导的原子转移自由基环化氨基连接的二氯丙二酰胺和富电子、缺电子和未活化的双键是合成 2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷的有用方法。报告了对反应条件和过程范围的研究。在一些使用 CuI、Pd 或 Zn 的吗啡底物中，从所得的 1,3-二氯化物观察到环丙烷环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301590
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-ethoxycarbonylacetyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-{[4-(acetyloxy)cyclohex-3-en-1-yl]benzylamino}-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯原子转移自由基 6-外环化氨基甲酰二氯乙酸酯-系链烯烃、烯醇乙酸酯和 α,β-不饱和腈导致吗啡

  摘要：

  CuI 介导的原子转移自由基环化氨基连接的二氯丙二酰胺和富电子、缺电子和未活化的双键是合成 2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷的有用方法。报告了对反应条件和过程范围的研究。在一些使用 CuI、Pd 或 Zn 的吗啡底物中，从所得的 1,3-二氯化物观察到环丙烷环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301590

文献信息

• Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo501110c

  日期：2014.10.3

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.