(+/-)-trans-1-<2-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester | 130156-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-<2-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: (+/-)-trans-1-[2-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-3-ethyl-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• CAS: 130156-03-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: KLJNFJSOYKCZIV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-3-yl)-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-ethyl-5,6,7,8-tetrahydrooxazolo<3,2-a>pyridinium Chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到(+/-)-trans-1-<2-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXVII. Racemic and chiral syntheses of the Neisosperma and Ochrosia alkaloid ochropposinine.

  摘要：

  通过内脂醚 (±)-3 与 5 的初始偶联，以及通过中间体 (±)-7、(±)-8、(±)-9、(±)-10 和 (±)-11 进行的后续步骤，首次以外消旋体改性的形式完成了赭桐碱 (1) 的全合成。从 (+)-3 开始的平行合成路线通过中间体 (+)-7、(+)-8、(+)-9、10 和 (-)-11 生成手性目标分子 (-)-1。因此，赭泊苷的绝对构型被明确确定为式 (-)-1 所代表的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1200