1,4-bis(4-propoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 69374-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-propoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 4,4'-Di-n-propoxydiphenyldiacetylen
• CAS: 69374-86-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: NPKIYAZMSVUKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-propoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-propoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a

文献信息

• Copper catalyzed oxidative homocoupling of terminal alkynes to 1,3-diynes: a Cu₃(BTC)₂ MOF as an efficient and ligand free catalyst for Glaser–Hay coupling
  作者：Nainamalai Devarajan、Murugan Karthik、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c7ob02196h

  日期：——

  coupling of terminal alkynes using a simple Cu3(BTC)2-metal organic framework as a sustainable heterogeneous copper catalyst. A series of symmetrical 1,3-diynes bearing diverse functional groups have been synthesized in moderate to excellent yields via a Cu3(BTC)2 catalyzed Glaser–Hay reaction. The presence of the coordinatively unsaturated open CuII sites in Cu3(BTC)2 catalyzes the homocoupling in the

  已经证明了使用简单的Cu 3（BTC）2-金属有机骨架作为可持续的非均相铜催化剂进行末端炔烃氧化偶联的一种直接有效的方法。通过Cu 3（BTC）2催化的Glaser-Hay反应，以中等到极好的收率合成了一系列带有各种官能团的对称1,3-二炔。Cu 3（BTC）2中存在不饱和配位开放的Cu II位点在不使用外部氧化剂，配体或任何添加剂的情况下，在空气中催化均偶联反应，是一种环境友好型氧化剂。本方法避免了化学计量试剂和更苛刻或特殊的反应条件，并显示出良好的官能团耐受性。所制备的催化剂可以通过简单的过滤容易地分离并且可以重复使用几次而没有任何明显的活性损失。热过滤测试已经研究了催化剂的真正非均质性。另外，再利用的催化剂的粉末X射线衍射图显示出催化剂的高稳定性。