Acetic acid (3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((S)-1-azido-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 199458-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((S)-1-azido-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 199458-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₇
• 分子量: 393.397
• InChiKey: VEHZHUSHLJXMEN-QOIINVCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((S)-1-azido-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-1-Amino-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-[1-methyl-pyrrolidin-(2E)-ylideneamino]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-1-Azido-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((S)-1-azido-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003