Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3S)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile | 193466-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3S)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3S)-2-methoxy-5-oxooxolan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 193466-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆Si
• 分子量: 405.523
• InChiKey: CQHHFXUKPCPDJV-GNTSEGDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3S)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R,5R)-4-(Benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-5-methoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of lignans utilizing novel diastereoselective Michael addition of cyanohydrin: Syntheses of (+)-fargesin and (−)-picropodophyllone

  摘要：

  The Michael addition reaction of lithium salt of cyanohydrin to (S)- and (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-cis-2-propenoate (2 and 3) proceeded in 93% de in the presence of two equivalents of HMPA at -100 degrees C. This diastereoselectivity could be elucidated by the stereocontrol based on the 1,3-allylic strain. Utilizing this reaction, stereocontrolled syntheses of (+)-fargesin (6) and (-)-picropodophyllone (7) were achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid methyl ester 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3S)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of axial-equatorial furofuran lignans: A synthesis of (+)-fargesin

  摘要：

  （+）-Fargesin（6）是一个典型的轴-赤道型呋喃木质素类化合物的代表，具有两个不同的芳香基团。它已通过一种高对映选择性的迈克尔加成反应高效合成，其中氰基水合物1与甲基（S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）顺式-2-丙烯酸酯（2）发生反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01507-e