1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,4,5-trivinylbenzene | 1252668-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,4,5-trivinylbenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromocyclopropyl)-2,4,5-tris(ethenyl)benzene
• CAS: 1252668-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂
• 分子量: 354.084
• InChiKey: SNAMLEGBLMHWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,4,5-trivinylbenzene 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-Bis(ethenyl)tetracyclo[5.4.0.02,4.04,6]undeca-1(7),8,10-triene 、 1-(propa-1,2-dienyl)-2,4,5-trivinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  扭曲螺旋戊二烯的努力† ‡

  摘要：

  由市售的四溴苯以几乎定量的产率制备四乙烯基苯4。改进的一步法程序现在使用Suzuki-Miyaura交叉耦合条件。用二溴卡宾对4进行分子间环丙烷化，得到了一系列的宝石-二溴化物加合物。单加合物5的分子内环丙烷化，可能是由其甲基锂生成的环亚丙基（oid）生成的化合物11，该化合物具有高度扭曲的螺环戊烷，其C-C-C键角为163.5°。使用DFT计算研究了所报告螺环戊烷的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017298
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,2,4,5-tetravinylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,4,5-trivinylbenzene 、 1,4-bis-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,5-divinylbenzene 、 1,2-bis-(2,2-dibromocyclopropyl)-4,5-divinylbenzene 、 1,5-bis-(2,2-dibromocyclopropyl)-2,4-divinylbenzene 、 1,2,4-tris-(2,2-dibromocyclopropyl)-5-vinylbenzene 、 1,2,4,5-tetrakis(2,2-dibromocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  扭曲螺旋戊二烯的努力† ‡

  摘要：

  由市售的四溴苯以几乎定量的产率制备四乙烯基苯4。改进的一步法程序现在使用Suzuki-Miyaura交叉耦合条件。用二溴卡宾对4进行分子间环丙烷化，得到了一系列的宝石-二溴化物加合物。单加合物5的分子内环丙烷化，可能是由其甲基锂生成的环亚丙基（oid）生成的化合物11，该化合物具有高度扭曲的螺环戊烷，其C-C-C键角为163.5°。使用DFT计算研究了所报告螺环戊烷的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017298

文献信息

• Efforts toward Distorted Spiropentanes
  作者：Kuan-Jen Su、Jean-Luc Mieusset、Vladimir B. Arion、Wolfgang Knoll、Lothar Brecker、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo1017298

  日期：2010.11.5

  tetrabromobenzene; the improved, one-step procedure now employs Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions. Intermolecular cyclopropanation of 4 with dibromocarbene gave a series of gem-dibromide adducts. Intramolecular cyclopropanation of monoadduct 5, putatively by its methyllithium-generated cyclopropylidene(oid), produced compound 11, which features a highly distorted spiropentane having a C−C−C bond

  由市售的四溴苯以几乎定量的产率制备四乙烯基苯4。改进的一步法程序现在使用Suzuki-Miyaura交叉耦合条件。用二溴卡宾对4进行分子间环丙烷化，得到了一系列的宝石-二溴化物加合物。单加合物5的分子内环丙烷化，可能是由其甲基锂生成的环亚丙基（oid）生成的化合物11，该化合物具有高度扭曲的螺环戊烷，其C-C-C键角为163.5°。使用DFT计算研究了所报告螺环戊烷的稳定性。