1,2,4,5-tetravinylbenzene | 117382-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetravinylbenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(ethenyl)benzene
• CAS: 117382-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: IONKZVNPEZORGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetravinylbenzene 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.6%的产率得到1,2,4,5-paddlane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paddlanes possessing cyclophane shaft and cyclobutane blades

  摘要：

  1,2- And 1,2,4,5-paddlanes were successfully prepared by the intermolecular [2 + 2] photocycloaddition of o-divinyl- and 1,2,4,5-terravinylbenzenes, respectively. On the other hand, no desired paddlanes were obtained from pidivinyl- or 1,2,3-trivinylbenzene. The structural features of the obtained paddlanes were examined by UV and H-1 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00171-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetramorpholino-5,7-dihydro-1H,3H-benzo<1,2-c:4,5-c'>difuran 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 反应 0.01h， 生成 1,2,4,5-tetravinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-Tetravinylbenzene

  摘要：

  四甲酰基苯(4)与甲基三苯基溴化鏻经四次Wittig反应得到1,2,4,5-四乙烯基苯(5)。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27561

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ARYLE
  申请人：BOULOS & COOPER PHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2017027933A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A method for the synthesis of a aryl compound of Formula (1). Formula (1)

  一种合成化合物公式为（1）的芳基化合物的方法。公式（1）：
• Efforts toward Distorted Spiropentanes
  作者：Kuan-Jen Su、Jean-Luc Mieusset、Vladimir B. Arion、Wolfgang Knoll、Lothar Brecker、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo1017298

  日期：2010.11.5

  tetrabromobenzene; the improved, one-step procedure now employs Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions. Intermolecular cyclopropanation of 4 with dibromocarbene gave a series of gem-dibromide adducts. Intramolecular cyclopropanation of monoadduct 5, putatively by its methyllithium-generated cyclopropylidene(oid), produced compound 11, which features a highly distorted spiropentane having a C−C−C bond

  由市售的四溴苯以几乎定量的产率制备四乙烯基苯4。改进的一步法程序现在使用Suzuki-Miyaura交叉耦合条件。用二溴卡宾对4进行分子间环丙烷化，得到了一系列的宝石-二溴化物加合物。单加合物5的分子内环丙烷化，可能是由其甲基锂生成的环亚丙基（oid）生成的化合物11，该化合物具有高度扭曲的螺环戊烷，其C-C-C键角为163.5°。使用DFT计算研究了所报告螺环戊烷的稳定性。
• Synthesis of paddlanes possessing cyclophane shaft and cyclobutane blades
  作者：Yosuke Nakamura、Yoshitou Hayashida、Yasuhiro Wada、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00171-3

  日期：1997.3

  1,2- And 1,2,4,5-paddlanes were successfully prepared by the intermolecular [2 + 2] photocycloaddition of o-divinyl- and 1,2,4,5-terravinylbenzenes, respectively. On the other hand, no desired paddlanes were obtained from pidivinyl- or 1,2,3-trivinylbenzene. The structural features of the obtained paddlanes were examined by UV and H-1 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 1,2,4,5-Tetravinylbenzene
  作者：Theodor Schrievers、Udo H. Brinker

  DOI：10.1055/s-1988-27561

  日期：——

  1,2,4,5-Tetravinylbenzene (5) is obtained by four-fold Wittig reaction of tetraformylbenzene (4) and methyltriphenylphosphonium bromide.

  四甲酰基苯(4)与甲基三苯基溴化鏻经四次Wittig反应得到1,2,4,5-四乙烯基苯(5)。