(3R,4S)-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 108913-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,4S)-3-ethyl-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 108913-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: DQOBTPBMNAGKER-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (3R,4S)-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3R,4S)-2-ethoxy-3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-pyridineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cincholoiponate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3R,4S)-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669