| 1610607-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1610607-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: HTCUXCCXPZSJGH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 、 (2S)-tert-butyl 2-3-(1S)-1-[N-(4R,5S,9E)-(1,6-diaza-4-hydroxy-5-isopropyl-2,7-dioxocyclododeca-9-en-8-yl)N-(2,4-dimethoxybenzyl)carbamoyl]-2-methylpropylureido-3-methylbutanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以29%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-{3-{(1S)-1-[N-(4R,5S,9E)-(1,6-diaza-4-hydroxy-5-isopropyl-2,7-dioxocyclododeca-9-en-8-yl),N-(2,4-dimethoxybenzyl)carbamoyl]-2-phenylethyl}ureido}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A的全合成及其生物活性的提高

  摘要：

  描述了具有改善的蛋白酶体抑制和抗肿瘤活性的丁香脂素A类似物的开发过程。该策略的第一步是在合成的最后阶段使用罕见的分子内Ugi三组分反应建立丁香脂蛋白A的融合合成，从而获得一组基于结构的类似物。通过靶向β5亚基的S3亚位，可大大提高20S蛋白酶体类胰凝乳蛋白酶样活性的抑制活性。通过安装可透过膜的取代基也改善了细胞毒性。这些生物学特性与临床使用的一线蛋白酶体抑制剂硼替佐米具有相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402428
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 L-valine tert-butyl ester isocyanate 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以241 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A的全合成及其生物活性的提高

  摘要：

  描述了具有改善的蛋白酶体抑制和抗肿瘤活性的丁香脂素A类似物的开发过程。该策略的第一步是在合成的最后阶段使用罕见的分子内Ugi三组分反应建立丁香脂蛋白A的融合合成，从而获得一组基于结构的类似物。通过靶向β5亚基的S3亚位，可大大提高20S蛋白酶体类胰凝乳蛋白酶样活性的抑制活性。通过安装可透过膜的取代基也改善了细胞毒性。这些生物学特性与临床使用的一线蛋白酶体抑制剂硼替佐米具有相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402428