N-(tert-Butyloxycarbonyl)-glycyl-L-isoleucyl-glycinbenzylester | 90282-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-glycyl-L-isoleucyl-glycinbenzylester
• 英文别名: Boc-Gly-Ile-Gly-OBzl
• CAS: 90282-71-6
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 435.521
• InChiKey: TUDCBRMGHQGQHW-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  646.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-glycyl-L-isoleucyl-glycinbenzylester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycylisoleucylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90
• 作为产物：
  描述：

  消旋卡多曲杂质R 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-glycyl-L-isoleucyl-glycinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  Gowda, D. Channe; Baba, A. Ramesha; Luan, Chi-Hao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2606 - 2613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese eines xylose-haltigen glycopeptides, das die aminosäure-sequenz 4 bis 7 des NH2-terminus der protein-core-struktur des rinderhaut-proteodermatan-sulfats enthält
  作者：Hari G. Garg、Thomas Hasenkamp、Hans Paulsen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90343-4

  日期：1986.8

  Abstract The synthesis is described of α-β- d -xylopyranosyl- l -serylglycyl- l -isoleucylglycine (7), a glycopeptide containing the amino acid sequence of the protein core-structure of beef-skin proteodermatan sulfate; coupling of N-protected O-XylpSer with protected GlyIleuGly followed by deprotection afforded 7.

  摘要描述了α-β-d-吡喃并吡喃糖基-1-丝氨酰甘氨酰-1-异亮氨酰甘氨酸（7）的合成方法，该肽是一种含有牛肉皮肤硫酸皮肤素蛋白的蛋白质核心结构氨基酸序列的糖肽。N-保护的O-XylpSer与受保护的GlyIleuGly偶联，然后脱保护得到7。