(6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-ol | 145693-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-ol
• CAS: 145693-09-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 493.723
• InChiKey: IKLYGWRCGAZYKI-GDKFTCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [25,26,27-²H7]5α-ergost-24(28)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 24-亚甲基胆固醇和相关类固醇的合成†

  摘要：

  [25,26,27-2H7]24-亚甲基胆固醇 2b, [26,27-2H6]24-甲基去甾醇 3b, [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3β-ol 4b , [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3-one 5b, [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3-one 6b和 [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3β-ol 7b 由已知的 3β-四氢吡喃氧基胆碱-5-en-24-al 8 制备；它们既可用作定量分析中的内标，也可用作拟南芥和豌豆缺乏油菜素类固醇突变体的代谢研究的底物。

  DOI：

  10.1039/a707402f
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 、 2-BROMOPROPANE-D7 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 24-亚甲基胆固醇和相关类固醇的合成†

  摘要：

  [25,26,27-2H7]24-亚甲基胆固醇 2b, [26,27-2H6]24-甲基去甾醇 3b, [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3β-ol 4b , [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3-one 5b, [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3-one 6b和 [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3β-ol 7b 由已知的 3β-四氢吡喃氧基胆碱-5-en-24-al 8 制备；它们既可用作定量分析中的内标，也可用作拟南芥和豌豆缺乏油菜素类固醇突变体的代谢研究的底物。

  DOI：

  10.1039/a707402f