2-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde | 139527-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 139527-84-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: ZAZHFZVRTHKCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 C₂₁H₂₆N₂O₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和活化的邻乙烯基苯甲醛的顺序组装，以构建手性甲基苯并[7]环戊烯酮骨架

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐从靛红和活化的邻乙烯基苯甲醛的α-区域选择性不对称[3 + 2]环状反应是通过手性叔胺的催化作用而开发的。进行了顺序的N杂环卡宾介导的分子内Stetter反应，以最终提供结合了螺氧并吲哚基序且具有优异立体选择性的5,8-甲基苯并[7]环戊烯9-桥联结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和活化的邻乙烯基苯甲醛的顺序组装，以构建手性甲基苯并[7]环戊烯酮骨架

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐从靛红和活化的邻乙烯基苯甲醛的α-区域选择性不对称[3 + 2]环状反应是通过手性叔胺的催化作用而开发的。进行了顺序的N杂环卡宾介导的分子内Stetter反应，以最终提供结合了螺氧并吲哚基序且具有优异立体选择性的5,8-甲基苯并[7]环戊烯9-桥联结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01058

文献信息

• Asymmetric Formal Vinylogous Iminium Ion Activation for Vinyl-Substituted Heteroaryl and Aryl Aldehydes
  作者：Xin-Yue Gao、Ru-Jie Yan、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Łukasz Albrecht、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03794

  日期：2019.12.6

  secondary amine and underwent asymmetric [3 + 2] cycloaddition reactions with N-trifluoroethyl-substituted isatin imines, furnishing a variety of spirooxindoles incorporating a 3,2′-pyrrolidine motif with excellent stereoselectivity. In addition, this strategy has been successfully expanded to a number of vinyl-substituted electron-rich heteroaryl aldehydes and even some specific aryl aldehydes.

  可以通过形成手性仲胺催化的正式的乙烯基亚胺离子中间体，并通过与N-三氟乙基取代的异亚胺亚胺进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而制得与糠醛相连的乙烯基，从而提供各种掺入具有出色立体选择性的3,2'-吡咯烷基序。另外，该策略已经成功地扩展到许多乙烯基取代的富电子的杂芳基醛，甚至某些特定的芳基醛。
• An unusual doubly substituted product from the phase-transfer-catalyzed Heck reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate
  作者：Sanath K. Meegalla、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00034a041

  日期：1992.4

  The reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate under Heck conditions and with phase-transfer catalysis to yield significant amounts of doubly substituted deformylated products 1A-E in addition to the expected o-formyl cinnamates 2A-E are reported. X-ray crystallography of one such product (4) established that the bromine was replaced by a propionate and the formyl group by an acrylate residue. Employment of deuterium-labeled substrates showed that the hydrogen atom of the formyl group of the substrate was transferred intramolecularly and regiospecifically to the benzylic carbon of the propionate substituent of the product. A tentative hypothesis is advanced to explain these and other experimental findings.