tert-butyl 2-[(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetate | 98413-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
• CAS: 98413-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: PWBJKBUPJXHWBB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((R)-5-Carboxymethyl-7-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylamino)-4-phenyl-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl 2-[(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128