3,7-Dichlorodehydroglaucine | 98964-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3,7-Dichlorodehydroglaucine
• CAS: 98964-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 422.308
• InChiKey: QIXULMOZXQRRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dichlorodehydroglaucine 在 正丁基锂 、 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Thalicsimidin
  参考文献：
  名称：

  青光素对某些卤化试剂的反应性

  摘要：

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180802
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到3-Chloroglaucine
  参考文献：
  名称：

  青光素对某些卤化试剂的反应性

  摘要：

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180802