pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(2-methylphenyl)methylboronate | 1585236-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(2-methylphenyl)methylboronate
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(R)-(2-methylphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1585236-11-8
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₃S
• 分子量: 351.318
• InChiKey: FJCQBIWWJUVGIX-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(2-methylphenyl)methylboronate 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到ammonium (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(2-methylphenyl)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的Cu（II）催化剂不对称合成受保护的α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo500300t
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(2-methylbenzylidene)propane-2-sulfinamide 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(II) sulfate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(2-methylphenyl)methylboronate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的Cu（II）催化剂不对称合成受保护的α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo500300t

文献信息

• Convergent, asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols via Rh-catalyzed addition of α-amido trifluoroborates to carbonyls
  作者：Andrew W. Buesking、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/c4sc00084f

  日期：——

  We describe the Rh-catalyzed addition of α-sulfinamido trifluoroborates to carbonyl compounds for the convergent, asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols. This method represents the first application of α-amino boron reagents as reaction partners in rhodium-catalyzed couplings. Reactions with trifluoromethyl ketones proceed in reasonable yields and with good diastereoselectivity along with complete

  我们描述了α-亚磺酰氨基三氟硼酸酯的Rh催化加成到羰基化合物上，以收敛，不对称合成邻位氨基醇。该方法代表了在铑催化偶合中作为反应伴侣的α-氨基硼试剂的首次应用。与三氟甲基酮的反应以合理的收率，良好的非对映选择性以及完全保留在有机硼立体中心的方式进行。通过探索各种氮取代基并添加到苯甲醛和三苯甲基保护的靛红中，该方法的潜力得到了进一步彰显。