(2S)-N-(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide | 1254106-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1254106-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: YGLMDDGKZFBMNA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到(2S)-N-(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺进行高度立体选择性和可扩展的抗羟醛反应：立体选择性的范围和起源

  摘要：

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。

  DOI：

  10.1021/jo1015008

文献信息

• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• US8399684B2
  申请人：——

  公开号：US8399684B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• Highly Stereoselective and Scalable <i>anti</i>-Aldol Reactions Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide: Scope and Origins of Stereoselectivities
  作者：Hua Yang、Subham Mahapatra、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo1015008

  日期：2010.11.5

  A highly enantio- and diastereoselective anti-aldol process (up to >99% ee, >99:1 dr) catalyzed by a proline mimetic—N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide—has been developed. Catalyst loading as low as 2 mol % can be employed. Use of industry-friendly solvents for this transformation as well as neat reaction conditions have been demonstrated. The scope of this transformation on a range

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。