N-(4-benzyloxybutylidene)-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine | 1092773-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyloxybutylidene)-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyloxybutylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine
• CAS: 1092773-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: RRYBPYADHXEKKA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 N-(4-benzyloxybutylidene)-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-[(R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-4-benzyloxybutylidene]-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3- or 4-alkyl or arylbenzo[c]azepines

  摘要：

  Two flexible routes for the stereoselective synthesis of a variety of 3- or 4-alkylated or arylated tetra-hydrobenzazepines have been developed. The key steps are the highly diastereoselective metallation/alkylation reaction and 1,2-addition processes applied to stereopure SAMP hydrazones combined with a cyclomethylenation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.015
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以89%的产率得到N-(4-benzyloxybutylidene)-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189

文献信息

• Strategy for the Assembly of Chiral Bicyclic Lactams: A Concise Synthetic Route to (-)-Coniceine
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067204

  日期：2008.9

  A concise asymmetric synthesis of chiral bicyclic lactams combining a highly stereoselective 1,2-addition on SAMP hydrazones with a ring closure metathesis has been achieved. The synthetic utility of this approach has been emphasized by the total synthesis of (-)-coniceine in high enantiomeric excess.

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。