2-isocyano-5-phenylbiphenyl | 1453098-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-5-phenylbiphenyl
• CAS: 1453098-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: LOGJXULKJXQOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-5-phenylbiphenyl 、 苯肼 在 eosin B disodium salt 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,6-diphenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光诱导的2-异氰基联苯与肼的好氧氧化环化反应合成6-取代的菲啶

  摘要：

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。

  DOI：

  10.1039/c3gc42517g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isocyano-5-phenylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589

文献信息

• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。
• Synthesis of Cyano-Containing Phenanthridine Derivatives via Catalyst-, Base-, and Oxidant-Free Direct Cyanoalkylarylation of Isocyanides
  作者：Weihong Song、Peipei Yan、Dan Shen、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00343

  日期：2017.4.21

  oxidant-free direct cyanoalkylarylation of isocyanides with AIBN has been developed under mild conditions. This strategy provides an elusive and rapid access to a wide range of cyano-containing phenanthridine derivatives in good yields via a one-pot alkylation/cyclization radical-cascade process. The mild reaction conditions together with no need of any catalyst, base, or oxidant make this protocol environmentally

  在温和的条件下，开发了一种有效的无催化剂，无碱和无氧化剂的异氰酸酯与AIBN的直接氰基烷基芳基化方法。通过一锅烷基化/环化自由基级联过程，该策略可提供高收率的难以捉摸的快速获取各种含氰基菲啶衍生物的方法。温和的反应条件以及不需要任何催化剂，碱或氧化剂，使该方案在环境上无害且实用。