diethyl 2-(2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamido)malonate | 106817-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamido)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(N-(2-bromoacetyl)-4-methoxyanilino)propanedioate
• CAS: 106817-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₆
• 分子量: 402.242
• InChiKey: FXCUGXIPCBBGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamido)malonate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Diethyl N-bromoacetyl-N-(4-methoxyphenyl)-aminobromomalonate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Studies of β-Lactams; Part 2¹. Electrosynthesis of β-Lactams via Bond Formation between C-3 and C-4

  摘要：

  报道了一种从易得的取代卤乙酰胺合成β-内酯的电化学合成方法。阴离子位点的形成，促进了通过分子内亲核取代反应的环化，发生在基质分子上的碳-卤键的电化学还原，或者在基质本身上通过碱的诱导，后者也是通过适当的前碱的电还原生成的。该方法具有高产率和多样性，且与基质分子中存在的敏感基团相兼容。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31719
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 diethyl (4-methoxyanilino)malonate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到diethyl 2-(2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Studies of β-Lactams; Part 2¹. Electrosynthesis of β-Lactams via Bond Formation between C-3 and C-4

  摘要：

  报道了一种从易得的取代卤乙酰胺合成β-内酯的电化学合成方法。阴离子位点的形成，促进了通过分子内亲核取代反应的环化，发生在基质分子上的碳-卤键的电化学还原，或者在基质本身上通过碱的诱导，后者也是通过适当的前碱的电还原生成的。该方法具有高产率和多样性，且与基质分子中存在的敏感基团相兼容。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31719

文献信息

• Reactivity of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbenes in Room-Temperature Ionic Liquids. Cyclization to 2-Azetidinone Ring<i>via</i>C-3/C-4 Bond Formation
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800049

  日期：2008.6.9

  imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a–k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C4 bond formation. The

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。
• Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Gessner, Andreas、Inesi, Achille、Jugelt, Werner、Liebezeit, Hannelore、Micheletti Moracci, Franco

  DOI：——

  日期：——
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;GESSNER, ANDREAS;INESI, ACHILLE;JUGELT, WERNER;+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 650-656
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、GESSNER, ANDREAS、INESI, ACHILLE、JUGELT, WERNER、+

  DOI：——

  日期：——