3',5'-Di-O-benzoyl-5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine | 75843-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-Di-O-benzoyl-5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 75843-07-1
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂O₇
• 分子量: 529.344
• InChiKey: SFUUUNQBIQRPSO-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-benzoyl-5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, spectral properties and biological activities of 5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine and 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（IIa）与单质溴或碘反应生成5-卤代衍生物IIc和IId，经甲醇解析后得到5-溴-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ic）和5-碘-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Id）。比较并讨论了Ic、Id和6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ia）的CD光谱，以确定核苷的构象。与5-溴-和5-碘-2'-脱氧尿嘧啶不同，6-甲基衍生物Ic和Id既不具有抗菌和抗病毒活性，也不对原代兔肾细胞中的新生DNA合成产生任何抗代谢作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19802364
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-6-methyl-2'-deoxyuridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.4%的产率得到3',5'-Di-O-benzoyl-5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, spectral properties and biological activities of 5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine and 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（IIa）与单质溴或碘反应生成5-卤代衍生物IIc和IId，经甲醇解析后得到5-溴-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ic）和5-碘-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Id）。比较并讨论了Ic、Id和6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ia）的CD光谱，以确定核苷的构象。与5-溴-和5-碘-2'-脱氧尿嘧啶不同，6-甲基衍生物Ic和Id既不具有抗菌和抗病毒活性，也不对原代兔肾细胞中的新生DNA合成产生任何抗代谢作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19802364