(Z)-1-iodo-2-methyl-1-octen-3-yne | 1187525-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-methyl-1-octen-3-yne
• CAS: 1187525-18-3
• 化学式: C₉H₁₃I
• 分子量: 248.107
• InChiKey: HHFOTEXNUJKOEP-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2'-methyl-1-octen-3-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(Z)-1-iodo-2-methyl-1-octen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z

  DOI：

  10.1021/ol901566e