(5R,6S)-6,7-diacetoxy-5-hydroxy-heptanoic-1,5-lactone | 115798-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6,7-diacetoxy-5-hydroxy-heptanoic-1,5-lactone
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 115798-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VNUJWUGTSSRSRO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6,7-diacetoxy-5-hydroxy-heptanoic-1,5-lactone 生成 ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  PRASIT, PETRIBOON;ROKACH, JOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4421-4422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 生成 (5R,6S)-6,7-diacetoxy-5-hydroxy-heptanoic-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  PRASIT, PETPIBOON;ROBERTSON, GILLES;ROKACH, JOSHUA, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 93-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inversion of configurations of contiguous carbinol centres: application to the synthesis of both enantiomers of natural products from the same enantiomerically pure starting material
  作者：Petpiboon Prasit、Gilles Robertson、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84073-4

  日期：1990.7

  Abstract A novel method for effecting the inversion of configuration of two and three contiguous carbinol centers in a diol, triol, and tetraol chain, thus affording the opposite enantiomer with ⩾98% e.e., has been developed. The method is based on the sequential formation of a terminal epoxide, Payne rearrangement, and intramolecular lactonization. Application of this methodology to the synthesis

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。
• Inversion of configurations of contiguous carbinol centers
  作者：Petpiboon Prasit、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00253a050

  日期：1988.9