(3aR,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one | 1353684-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one
• CAS: 1353684-41-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: ABWDVTSTYBWUSP-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 (4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,11-hexahydro-1H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f
• 作为产物：
  描述：

  、 乙二醇 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到(3aR,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f