4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 738613-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N¹-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 738613-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₈
• 分子量: 459.415
• InChiKey: BFQXTSOWGRVEMO-KLICCBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  182.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-脱氮腺苷
  参考文献：
  名称：

  p5'A2'p5'A2'p5'A的3-脱氮腺苷类似物：合成，立体化学以及腺嘌呤环氮3在与RNase L相互作用中的作用。

  摘要：

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl chloride 、 3-脱氮腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  p5'A2'p5'A2'p5'A的3-脱氮腺苷类似物：合成，立体化学以及腺嘌呤环氮3在与RNase L相互作用中的作用。

  摘要：

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.021