2,2'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline | 1220451-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline
• CAS: 1220451-96-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: VWYWXFUMBANBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline 在 氟硼酸钠 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1,4-bis(1H-indol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Cp∗IrCl2]2-catalysed cyclization of 2-alkynylanilines into indoles

  摘要：

  [Cp*IrCl2](2) catalyses the cyclization of 2-alkynylanilines into indoles. A wide variety of substrates is tolerated. A reaction pathway involving intramolecular hydroamination is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.053
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成连接双杂环─合成及光物理性质研究

  摘要：

  报道了钯催化的多米诺骨牌 C-N 偶联/Cacchi 反应。在密度泛函理论计算的辅助下，进行了光致发光双杂环的设计，合成收率高达 98%。通过该策略获得的产品的光物理特性是一项综合研究的一部分，该研究导致了宽发射光谱和高达 0.59 的量子产率。机理实验证实溴炔是有效的中间体，密度泛函理论研究表明了一条涉及初始氧化加成到偕二卤代烯烃的顺式 C-Br 键的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07234

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides for one-step synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles
  作者：Zhen Li、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianzhong Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.052

  日期：2011.3

  The copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides has been achieved under mild reaction conditions using the weak base Cs2CO3 in combination with air oxidant, providing a convenient and efficient method for synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles, including complex products bearing two attached 3-sulfenylindole rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.