3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)uridine | 847666-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)uridine
• CAS: 847666-85-7
• 化学式: C₄₂H₅₂N₅O₉P
• 分子量: 801.877
• InChiKey: AJEVHAKEMXXBNT-MQTCNPEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)uridine 在 氨 、 水 作用下， 反应 16.08h， 以50.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ARTIFICIAL NUCLEIC ACIDS OF N-O BOND CROSSLINKAGE TYPE

  摘要：

  公开号：

  EP1661905B9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)uridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q

文献信息

• N-Methyl substituted 2′,4′-BNANC: a highly nuclease-resistant nucleic acid analogue with high-affinity RNA selective hybridization
  作者：Kazuyuki Miyashita、S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/b707352f

  日期：——

  Oligonucleotides modified with a novel BNA analogue, 2', 4'-BNA(NC)[N-Me], were synthesized, and in comparison to 2',4'-BNA (LNA), have similarly high RNA affinity, better RNA selectivity and much higher resistance to nuclease degradation, suggesting that the novel BNA analogue may be particularly useful for antisense approaches.

  合成了用新型BNA类似物2'，4'-BNA（NC）[N-Me]修饰的寡核苷酸，与2'，4'-BNA（LNA）相比，它具有相似的高RNA亲和力，更好的RNA选择性和对核酸酶降解的更高抗性，表明新的BNA类似物可能对反义方法特别有用。