D-Abu-(Ph)Sec-Sar-OEt | 1026935-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Abu-(Ph)Sec-Sar-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-aminobutanoyl]amino]-3-phenylselanylpropanoyl]-methylamino]acetate
• CAS: 1026935-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄Se
• 分子量: 428.39
• InChiKey: QEFPODFSJKEQTJ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Abu-(Ph)Sec-Sar-OEt 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar]
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(Ph)Sec-Sar-OEt 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-Abu-(Ph)Sec-Sar-OEt
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

  日期：2002.12