2,5-dimethyl-3-oxo-N2,N4-diphenyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1421852-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-oxo-N2,N4-diphenyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1421852-02-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 439.514
• InChiKey: LNJYYNADKQXGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-oxo-N2,N4-diphenyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  无外部光催化剂条件下 β-草酰胺与胺的光氧化反应合成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00833

文献信息

• In Situ Generated TEMPO Oxoammonium Salt Mediated Tandem Cyclization of β-Oxoamides with Amine Hydrochlorides for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Xuna Zhao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00686

  日期：2017.6.16

  A novel in situ generated TEMPO oxoammonium salt mediated one-pot tandem reaction has been developed for the straightforward construction of pyrrolin-4-ones from readily available β-oxoamides with amine hydrochlorides. The reaction tolerates various functional groups and represents a reliable method for the synthesis of highly substituted pyrrolin-4-ones in good yields under mild conditions. Detailed

  已经开发了一种新颖的原位产生的TEMPO氧铵盐介导的一锅串联反应，用于直接从容易获得的β-氧代酰胺与胺盐酸盐中构建吡咯烷-4-酮。该反应可耐受各种官能团，代表了在温和条件下以高收率合成高度取代的吡咯烷-4-酮的可靠方法。详细的机理研究表明，原位生成的TEMPO氧铵盐对于转化至关重要，该转化涉及通过将β-氧代酰胺与胺缩合，随后与β-氧代酰胺顺序氧化偶合，分子内环化和1形成原位形成烯胺前体。 2-烷基迁移步骤。
• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。
• Tandem annulation and 1,2-alkyl migration reactions of α-bromo-β-oxoamides and amines: Access to polysubstituted pyrrolin-4-ones
  作者：Yu Wang、Rui Zhang、Jiacheng Li、Chitturi Bhujanga Rao、Xuebei Ye、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132718

  日期：2022.4