7-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-4aH-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione | 1093283-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-4aH-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione
• 英文别名: 13-(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• CAS: 1093283-01-2
• 化学式: C₂₅H₁₃NO₈
• 分子量: 455.38
• InChiKey: UMRDFXNQGFAJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]-chromen-2-one 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-4aH-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038

文献信息

• Divergent Products Obtained from the Reactions of Salicylaldehyde and 4-Hydroxycoumarin in TEBAC-H₂O, KF-Al₂O₃-EtOH, and Ionic Liquid
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Mei-Mei Zhang

  DOI：10.1080/00397910903419837

  日期：2010.10.20

  Controlling selectivity of the reactions of salicylaldehydes and 4-hydroxycoumarin in triethylbenzylammonium chloride-H2O, ionic liquid, or KF-Al2O3-EtOH systems, respectively, resulted in the syntheses of three series of different coumarin derivatives.
• Synthesis, structure, antimicrobial and antioxidant investigations of dicoumarol and related compounds
  作者：Naceur Hamdi、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.038

  日期：2008.11

  ethanol or acetic acid. Upon heating 3,3'-arylidenebis-4-hydroxycoumarins, and tetrakis-4-hydroxycoumarin derivative in anhydride acetic acid, the epoxydicoumarins (9-16) were formed. From a study of nuclear magnetic resonance and infrared spectra, intramolecularly hydrogen-bonded structures are proposed for the dicoumarols (1-8). A possible relationship between such hydrogen-bonded structures and the

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。